Здравствуйте. Если отправлять фото через приложение ВКонтакте на iphone, нужно перейти в диалог с пользователем которому хотите отправить фото, нажать на иконку "скрепка" или "+" , выбрать необходимую функцию(сделать фото или выбрать из галереи). После выбора фотографии, нажать отправить.